В 1472 году 20-летний Леонардо стал членом флорентийской Гильдии художников. Однако до 27-летнего возраста молодой мастер не имел собственной мастерской и продолжал работать под крылом учителя. А в 1476 году Леонардо оказался на скамье подсудимых.
Аноним обвинял его и еще трех мужчин в гомосексуальных контактах с 17-лет-ним ювелиром Джакопо Сальтарелли. Все четверо предстали перед судом и за отсутствием улик были оправданы. Старший товарищ Леонардо по мастерской Верроккьо, знаменитый Сандро Боттичелли, также дважды становился жертвой подобных доносов. Неизвестно, насколько достоверны были обвинения в адрес Леонардо. Как бы то ни было, он проявлял определенный интерес к гомосексуальной эстетике.
Мастер Леонардо всегда окружал себя прекрасными молодыми учениками. В дневниках художника можно обнаружить естественнонаучные наблюдения, чертежи, хозяйственные расходы и даже описания и рисунки пищи, которую он ел. Но когда умер его отец, Леонардо записал лишь дату смерти, возраст и род занятий родителя, ни словом не упомянув о своих чувствах. Зато день, когда художник взял в подмастерья приглянувшегося ему юношу, описан в мельчайших подробностях, с большим пафосом и эмоциональным подъемом.
Исторические документы умалчивают, состоял ли учитель в любовной связи с кем-либо из учеников, однако хорошо известно, что Леонардо не интересовался женщинами и умер холостяком.
Мастер был убежден, что между его родителями не было истинной любви. «А кто не сумеет обуздать своих плотских страстей, превратится в животное», — писал он в дневнике. Это одно из множества высказываний Леонардо, свидетельствующих о его аскетизме.