Дмитрий был штатным преподавателем гражданского и римского права. Он грезил сделать карьеру политика до распада СССР, но не успел. Он смог вступить в ряды КПСС лишь в 1990 году. А как известно, ровно через год партию прикрыли, и Дмитрий остался незамеченным.
Ему пришлось вновь вернуться к преподавательской деятельности, но она его уже не сильно интересовала. Ему удалось встретиться с Собчаком и предложить свои услуги. Собчак принимал в ряды служащих всех, кто обладал хоть какими-то знаниями и поддерживал его взгляды. Медведев был направлен в команду Путина, заниматься оформлением договоров.
Оставив преподавательскую деятельность, Дмитрий начал консультировать крупных бизнесменов и в итоге открыл свое дело. Он обладал половиной пакета акций ЗАО "Финцелл" и был руководителем компанией "Русь", которая занималась страхованием.
Медведев очень быстро продвинулся по карьерной лестнице, став экспертом по делам мэрии Санкт-Петербурга. Но после поражения Собчака в предвыборной гонке, его питерская карьера закончилась. И он продолжил свой путь уже в Москве, став заместителем аппарата Правительства РФ. В этом ему помог его бывший руководитель Владимир Путин.